Em Osomatsu-san: Tamashii no Takoyaki Party to Densetsu no Otomari-kai, a história começa com os sêxtuplos se preparando para uma festa de culinária de takoyaki em sua casa, antes que tudo dê errado quando Totoko sugere uma festa do pijama. (Fonte: Anime News Network, editado) Nota: Para comemorar o 6º aniversário do anime Osomatsu-san, dois novos projetos de animação que terão lançamento nos cinemas foram anunciados no evento "Fes Matsu-san '21", sendo um em 2022, e outro no ano seguinte.
O mais velho e líder dos sêxtuplos, além de melhor lutador do grupo. Na história única de 1993, Osomatsu-kun cresce, ele se tornou um típico assalariado e não é casado. Seu nome vem de osomatsu (お粗末), que significa coxo ou mal preparado em japonês.
O segundo irmão. Gosta de jogar duro e tranquilo, mas até agora ele realmente não está fazendo um bom trabalho. É ignorado pelos irmãos na maior parte do tempo, por isso mesmo os menores elogios o deixam feliz. É o mais gentil dos seis e fará qualquer coisa pela família, incapaz …
O terceiro irmão. Por ser o único entre os sêxtuplos com bom senso, muitas vezes desempenha o papel de tsukkomi, mas isso não o impede de se juntar às esquisitices de seu irmão de vez em quando. Ele realmente gosta de garotas bonitas.
Ichimatsu é o “lobo solitário” dos irmãos Matsuno. Ele tem afinidade com gatos e prefere passar mais tempo com eles do que com pessoas. Por isso, seus irmãos o consideram anti-social, mas na realidade Ichimatsu tem dificuldade de se expressar. Dos seis irmãos, aquele com quem ele…
O quinto irmão. Ele é descrito como muito alegre, mas igualmente estúpido.
O sexto e mais novo irmão da família Matsuno. Gosta de ser mimado e também ganha a vida com isso. Ele é amado por todos.
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